Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Abertura fotoquímica do anel do cicloexa-1,3-dieno
Condições: hν, pentane
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Abertura fotoquímica conrotatória do anel
A absorção de luz UV excita o dieno, e a ligação σ sp3–sp3 do anel se rompe enquanto as duas ligações π se deslocam para fora em uma única etapa concertada. Para seis elétrons, o modo fotoquímico é conrotatório, o oposto da reação térmica 6π.
As setas curvas
- O par σ CH2–CH2 que se rompe se torna uma nova ligação pi C=C em uma extremidade da cadeia.
- O par π vizinho do anel se desloca para os carbonos centrais.
- O outro par π do anel se desloca para fora, formando a segunda C=CH2 terminal.
(Z)-Hexa-1,3,5-trieno
Os dois carbonos centrais estavam unidos em um anel de seis membros, então o novo alceno central é necessariamente Z. A mesma abertura fotoquímica rompe o anel B do 7-desidrocolesterol na pele exposta ao sol, gerando a pré-vitamina D3.
O que você vai praticar
Desenhe as três setas que abrem o cicloexa-1,3-dieno a (Z)-hexa-1,3,5-trieno sob luz e explique por que o alceno central precisa ser Z.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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