Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Classificando a adição de ozônio a um alceno
Condições: O3, CH2Cl2, −78 °C (first step only).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Na primeira etapa da ozonólise, o ozônio se adiciona à C=C do (E)-but-2-eno, formando o ozonídeo primário (um 1,2,3-trioxolano). Qual é a melhor classificação para essa etapa?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Uma cicloadição 1,3-dipolar [3+2] de seis elétrons, termicamente permitida
O ozônio contribui com quatro elétrons π sobre três oxigênios, e o alceno com dois; forma-se um anel de cinco membros.
Esta não Uma cicloadição [2+2] que forma um 1,2-dioxetano
Só dois oxigênios seriam usados, e a [2+2] de quatro elétrons é termicamente proibida; o ozonídeo primário é um anel de cinco membros.
Esta não Uma Diels–Alder [4+2] com o ozônio como dieno
O ozônio tem três átomos, não quatro; uma [4+2] formaria um anel de seis membros.
Esta não Um fechamento eletrocíclico de anel do ozônio
Reações eletrocíclicas são intramoleculares; aqui duas moléculas distintas se unem.
Esta não Uma reação eno que transfere um hidrogênio alílico
Nenhum hidrogênio se move; as duas novas ligações são C–O.
Solução explicada
O ozônio tem uma forma de ressonância com cargas nos oxigênios terminais e quatro elétrons π distribuídos sobre três átomos, o que faz dele um 1,3-dipolo. Os dois oxigênios terminais se ligam aos dois carbonos do alceno em uma única etapa concertada, uma cicloadição [3+2] (π4s + π2s) de seis elétrons, termicamente permitida. O ozonídeo primário então se fragmenta e se recombina, formando o ozonídeo.
O que você vai praticar
Classifique a primeira etapa da ozonólise, a adição de ozônio a um alceno, como um tipo de reação pericíclica, com sua contagem de elétrons.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas