Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Precursor de Claisen da 4-metil-hex-5-en-2-ona
Condições: Target: 4-methylhex-5-en-2-one; one Claisen [3,3] rearrangement on heating.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual éter alil vinílico forma a 4-metil-hex-5-en-2-ona sob aquecimento?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta éter (E)-but-2-enil isopropenílico (éter crotil isopropenílico)
O CH2 isopropenílico se liga à extremidade alílica que carrega a metila, gerando a ramificação 4-metil ao lado de um grupo vinila terminal.
Esta não éter but-3-en-2-il isopropenílico
A transposição alílica coloca a nova ligação na extremidade CH2=, formando a hept-5-en-2-ona, com um alceno interno.
Esta não éter alil isopropenílico
Isso forma a hex-5-en-2-ona, que não tem o grupo 4-metil.
Esta não éter alil but-1-en-2-ílico
A etila no carbono vinílico acaba ao lado da carbonila, formando a hept-6-en-3-ona.
Solução explicada
Um produto de Claisen tem C=O, depois dois carbonos sp3 e então a C=C (γ,δ). Quebre a ligação entre o carbono α e o carbono β (C3–C4) e religue o oxigênio: C2 vira um carbono de éter isopropenílico, e C4–C5=C6 vira o grupo alila. Como o grupo alila é transposto num deslocamento [3,3], o C4 que carrega a metila tem de ser a extremidade distante do grupo alila; logo, o precursor é o éter (E)-but-2-enil isopropenílico, com o oxigênio na extremidade CH2.
O que você vai praticar
Identifique o éter alil vinílico cujo rearranjo de Claisen forma a cetona γ,δ-insaturada 4-metil-hex-5-en-2-ona, levando em conta a transposição alílica.
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