Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Fotodímero do ciclopenteno por cicloadição [2+2]
Condições: Cyclopentene (2 equiv), hν (sensitized irradiation).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Duas moléculas de ciclopenteno são irradiadas e se combinam por uma cicloadição [2+2] concertada. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Triciclo[5.3.0.0²,⁶]decano: um ciclobutano central fundido a dois anéis de ciclopentano
As duas ligações C=C viram um ciclobutano, e os dois anéis de cinco membros são mantidos.
Esta não Um ciclo-hexeno bicíclico por uma cicloadição [4+2]
Uma [4+2] exige um dieno conjugado; o ciclopenteno tem apenas uma C=C.
Esta não 3-Ciclopentilciclopenteno, por uma reação eno
Uma reação eno exige a transferência de um C–H alílico e calor; a luz promove a [2+2].
Esta não Não há reação: uma cicloadição [2+2] é proibida por simetria
Ela só é proibida termicamente; a irradiação torna permitida a [2+2] suprafacial.
Esta não Ciclodeceno, pela abertura dos dois anéis de ciclopenteno
Nenhuma ligação σ dos anéis se rompe; apenas as duas ligações π são usadas.
Solução explicada
Numa cicloadição [2+2], cada C=C fornece dois carbonos e os quatro carbonos se unem em um ciclobutano: duas novas ligações σ substituem duas ligações π. Com quatro elétrons, a reação é termicamente proibida, mas fotoquimicamente permitida, porque o alceno excitado usa seu orbital π*, que se sobrepõe em fase nas duas extremidades. Cada anel de ciclopenteno permanece intacto, então o produto é um ciclobutano fundido dos dois lados a anéis de ciclopentano, o triciclo[5.3.0.0²,⁶]decano.
O que você vai praticar
Preveja o sistema de anéis formado quando duas moléculas de ciclopenteno sofrem uma cicloadição [2+2] fotoquímica.
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