Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Disconnect a cyclohexene anhydride
Condições: Target: cis-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic anhydride (drawn). Find the partners for one thermal Diels–Alder step.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which pair of starting materials gives this anhydride in one Diels–Alder reaction?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Buta-1,3-diene and maleic anhydride
Breaking the two ring bonds that run from each allylic carbon to the anhydride-bearing carbons returns a four-carbon diene and the two-carbon alkene of maleic anhydride.
Esta não Cyclopentadiene and maleic anhydride
Cyclopentadiene would add an extra CH2 bridge and give a bicyclic adduct, not a simple cyclohexene.
Esta não Buta-1,3-diene and succinic anhydride
Succinic anhydride has no C=C, so it cannot act as a dienophile.
Solução explicada
In a retro-Diels–Alder analysis, find the ring alkene, step two bonds away from it in each direction, and cut those two σ bonds (each joins an allylic carbon to the next ring carbon). The four carbons including the alkene came from the diene, and the two carbons bearing the anhydride came from the dienophile.
O que você vai praticar
Identify the diene and dienophile that a cyclohexene product comes from by a retro-Diels–Alder disconnection.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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