Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Alceno que dá (bromometil)ciclo-hexano com HBr/ROOR
Condições: HBr, ROOR (peroxide), heat or hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual alceno dá o (bromometil)ciclo-hexano, mostrado, como produto principal com HBr e um peróxido?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Metilenociclo-hexano
O Br• se adiciona ao CH2 exocíclico, deixando um radical terciário no anel, que retira H do HBr: o Br termina no CH2.
Esta não 1-Metilciclo-hexeno
O Br• se adiciona ao CH do anel, gerando o radical terciário; assim, o produto é o 1-bromo-2-metilciclo-hexano.
Esta não Vinilciclo-hexano
O Br• se adiciona ao seu CH2 terminal, gerando (2-bromoetil)ciclo-hexano, com um carbono a mais.
Esta não Metilciclo-hexano
Um alcano não tem ligação C=C à qual o HBr possa se adicionar.
Solução explicada
Com peróxido, o Br• se adiciona primeiro ao carbono do alceno que deixa o radical mais estável; assim, o bromo vai para o carbono menos substituído. No metilenociclo-hexano, esse carbono é o CH2 exocíclico, e o H depois ocupa o carbono terciário do anel, formando (bromometil)ciclo-hexano.
O que você vai praticar
Trabalhe de trás para frente, de um brometo primário até o alceno que o gera por adição radicalar anti-Markovnikov de HBr.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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