Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Classifique um evento de terminação de cadeia polimérica
Condições: Radical polymerization of styrene; two growing chain radicals ~CH2–CH•Ph meet
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Dois radicais de poliestireno em crescimento se encontram e formam duas cadeias mortas de comprimento inalterado: uma termina em –CH2–CH2Ph e a outra em –CH=CHPh. Que tipo de terminação é esse?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Desproporcionamento: um radical retira um hidrogênio β do outro
A transferência de átomo de H satura uma ponta da cadeia e deixa uma C=C na outra, e nenhuma das cadeias fica mais longa.
Esta não Combinação: as duas pontas radicalares se ligam entre si
A combinação daria uma única cadeia de comprimento dobrado, unida por uma ligação C–C, sem ponta C=C.
Esta não Transferência de cadeia para o monômero
A transferência de cadeia envolve um radical da cadeia e um monômero e inicia uma nova cadeia; ela não consome dois radicais de cadeia.
Esta não Inibição pelo oxigênio
O O2 geraria pontas de cadeia peroxila contendo oxigênio, e não uma ponta C=C e uma ponta saturada.
Solução explicada
Os produtos decidem: uma ponta saturada mais uma ponta alcênica, com os comprimentos de cadeia inalterados, é a assinatura do desproporcionamento, em que um radical abstrai o hidrogênio β vizinho ao outro centro radicalar. O poliestireno termina principalmente por combinação, mas este evento é um desproporcionamento.
O que você vai praticar
Classifique uma terminação entre dois radicais poliméricos em crescimento como combinação ou desproporcionamento, a partir das pontas de cadeia que ela gera.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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