Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Allylic bromination — radical at the far end
Condições: But-1-ene undergoes allylic bromination at low Br₂ concentration; one Br radical and one Br₂ molecule are shown, and you will draw Br on the original terminal carbon. 1-Bromobut-2-ene forms as a mix of E and Z; E is the major isomer. Only the connectivity is checked here.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Remove an allylic hydrogen
Br• takes the allylic hydrogen next to the double bond, not a hydrogen directly on an alkene carbon.
As setas curvas
- The radical electron supplies one electron of the new H bond.
- One old bond electron supplies the second electron of the new H bond.
- The other old bond electron remains on the atom losing H.
Draw the other resonance form
These are two resonance drawings of the same allylic radical, not a separate rearrangement reaction.
As setas curvas
- The unpaired electron becomes one electron of the new π bond.
- One electron from the old π bond completes the new π bond.
- The other π electron becomes the unpaired electron on the terminal carbon.
Attach bromine at the terminal carbon
Use the terminal carbon radical to form the C–Br bond. The other Br becomes the next radical in the chain.
Nota: Either bromine can bond to carbon; the other becomes the next radical.
As setas curvas
- The carbon radical supplies one electron of the new bond.
- One halogen bond electron completes the new bond.
- The other electron produces the next halogen radical.
Allylic bromide product
Br is now on the original terminal carbon, and the double bond is between the two middle carbons. HBr and a new Br radical are also present. Resonance changes neither the number of radicals nor the total charge. Other regioisomers can also form. 1-Bromobut-2-ene forms as a mix of E and Z; E is the major isomer. Only the connectivity is checked here.
O que você vai praticar
Remove an allylic H, draw the radical resonance forms, then add Br at the other end.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas