Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Brometo de 4-metoxibenzila a partir de 4-metilanisol e NBS
Condições: NBS, (PhCO₂)₂, CCl₄, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Iniciação: quebra do peróxido de benzoíla
O calor rompe homoliticamente a ligação O–O, fraca, do peróxido de benzoíla, formando dois radicais benzoiloxila. O Br₂, mantido em baixa concentração pelo NBS, é desenhado como a fonte de bromo da cadeia.
As setas curvas
- Um elétron da ligação O–O do peróxido, que é fraca, fica no primeiro oxigênio.
- O outro elétron da ligação O–O fica no segundo oxigênio; assim, o peróxido se divide em dois radicais benzoiloxila.
Iniciação: abstração de um hidrogênio benzílico
Um radical benzoiloxila remove um hidrogênio do grupo metila do 4-metilanisol, formando ácido benzoico e o radical 4-metoxibenzila. O radical benzílico se deslocaliza no anel, e o grupo metóxi em para o estabiliza ainda mais; por isso, essa ligação C–H é a mais fraca disponível.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do oxigênio do benzoiloxila fornece um dos elétrons da nova ligação O–H.
- Um elétron da ligação C–H benzílica se emparelha com ele e completa a ligação O–H do ácido benzoico.
- O outro elétron da ligação C–H fica no carbono benzílico, que se torna o radical 4-metoxibenzila.
Propagação: o radical benzílico retira Br do Br₂
O radical 4-metoxibenzila abstrai um átomo de bromo do Br₂, formando a ligação C–Br no carbono benzílico e liberando Br•. A partir daí, o Br• remove os hidrogênios benzílicos, e o HBr regenera Br₂ a partir do NBS.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do CH2 benzílico fornece um dos elétrons da nova ligação C–Br.
- Um elétron da ligação Br–Br se emparelha com ele e completa a ligação C–Br.
- O outro elétron da ligação Br–Br fica no bromo mais distante, regenerando o radical bromo que propaga a cadeia.
Brometo de 4-metoxibenzila e Br•
O grupo metila se tornou CH2Br, formando brometo de 4-metoxibenzila; o anel rico em elétrons não é bromado porque quase não há Br₂ presente. O radical bromo dá continuidade à cadeia.
O que você vai praticar
Desenhe a iniciação pelo peróxido de benzoíla e as etapas que bromam o grupo metila do 4-metilanisol, formando brometo de 4-metoxibenzila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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