Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
3-Bromo-2-metilprop-1-eno a partir de 2-metilpropeno e NBS
Condições: NBS, hν, CCl₄
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Iniciação: formação de um radical bromo
A luz quebra um traço de Br₂ em dois radicais bromo. O NBS mantém o Br₂ em concentração muito baixa ao converter cada HBr formado de volta em Br₂; NBS e succinimida não são desenhados, e um segundo Br₂ é desenhado para a etapa da cadeia.
As setas curvas
- Um elétron da ligação Br–Br fica no primeiro átomo de bromo.
- O outro elétron fica no segundo bromo; assim, a ligação Br–Br, fraca, se divide igualmente em dois radicais bromo.
Propagação: remoção de um hidrogênio de um grupo metila
Os dois grupos metila do 2-metilpropeno são alílicos, e todos os seus seis hidrogênios são equivalentes. O radical bromo remove um deles e forma o radical 2-metilalila, estabilizado por ressonância com a ligação C=C; os hidrogênios vinílicos do CH2 são bem mais difíceis de remover.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do radical bromo fornece um dos elétrons da nova ligação H–Br.
- Um elétron da ligação C–H alílica da metila se emparelha com ele e completa a ligação H–Br.
- O outro elétron da ligação C–H fica no carbono alílico da metila como o elétron desemparelhado do novo radical.
Propagação: captura do radical pelo Br₂
O radical 2-metilalila retira um átomo de bromo do Br₂. O radical é simétrico: seu elétron desemparelhado é compartilhado igualmente pelas duas extremidades CH2; assim, o bromo em qualquer extremidade gera o mesmo brometo alílico e um novo Br•.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do CH2 alílico fornece um dos elétrons da nova ligação C–Br.
- Um elétron da ligação Br–Br se emparelha com ele e completa a ligação C–Br.
- O outro elétron da ligação Br–Br fica no bromo mais distante, regenerando o radical bromo que propaga a cadeia.
3-bromo-2-metilprop-1-eno, HBr e Br•
O produto é o 3-bromo-2-metilprop-1-eno, conhecido como brometo de metalila, com a ligação C=C ainda no lugar. Forma-se apenas um isômero constitucional porque as duas extremidades do radical alílico simétrico são idênticas.
O que você vai praticar
Desenhe a cadeia do NBS que broma o 2-metilpropeno em um grupo metila, formando brometo de metalila (3-bromo-2-metilprop-1-eno).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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