Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
1-Bromoindano por bromação benzílica do indano com NBS
Condições: NBS, hν, CCl₄
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Iniciação: formação de um radical bromo
A luz quebra um traço de Br₂ em dois radicais bromo. O NBS mantém o Br₂ em concentração muito baixa ao converter cada HBr formado de volta em Br₂; NBS e succinimida não são desenhados, e um segundo Br₂ é desenhado para a etapa da cadeia.
As setas curvas
- Um elétron da ligação Br–Br fica no primeiro átomo de bromo.
- O outro elétron fica no segundo bromo; assim, a ligação Br–Br, fraca, se divide igualmente em dois radicais bromo.
Propagação: remoção de um hidrogênio benzílico do indano
O indano tem dois grupos CH2 benzílicos (C1 e C3, equivalentes por simetria) e um CH2 não benzílico (C2). O radical bromo remove um hidrogênio benzílico porque o radical formado se deslocaliza no anel benzênico, o que torna essa C–H a mais fraca da molécula.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do radical bromo fornece um dos elétrons da nova ligação H–Br.
- Um elétron da ligação C–H benzílica se emparelha com ele e completa a ligação H–Br.
- O outro elétron da ligação C–H fica no carbono benzílico como o elétron desemparelhado do novo radical.
Propagação: captura do radical pelo Br₂
O radical indanila retira um átomo de bromo do Br₂ no carbono benzílico, a única posição em que a ligação preserva a aromaticidade do anel benzênico. Um novo radical bromo é liberado para dar continuidade à cadeia.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do carbono benzílico do anel fornece um dos elétrons da nova ligação C–Br.
- Um elétron da ligação Br–Br se emparelha com ele e completa a ligação C–Br.
- O outro elétron da ligação Br–Br fica no bromo mais distante, regenerando o radical bromo que propaga a cadeia.
1-bromoindano, HBr e Br•
O bromo agora está em C1 do anel de cinco membros, formando 1-bromoindano; C2 não é afetado porque seu radical não seria benzílico. O radical benzílico plano reage por qualquer uma das faces; por isso, o 1-bromoindano se forma como racemato.
O que você vai praticar
Desenhe a cadeia do NBS que broma o indano em um CH2 benzílico do anel de cinco membros, formando 1-bromoindano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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