Química Orgânica 1 · Energia de reação e cinética
HCl + 3-metil-1-buteno: perfil de energia com deslocamento de hidreto
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A protonação gera um cátion secundário
A ligação π captura o próton do HCl no CH2 terminal, seguindo a orientação de Markovnikov, e gera um carbocátion secundário vizinho a um C–H terciário. Essa protonação desfavorável tem a maior barreira e é a etapa determinante da velocidade.
As setas curvas
- O par π do alceno se liga ao próton do HCl no carbono terminal.
- O par da ligação H–Cl fica no cloro, que sai como cloreto.
Deslocamento 1,2 de hidreto a um cátion terciário
O hidrogênio do carbono vizinho migra com seu par ligante para o carbono catiônico. O novo cátion é terciário e de menor energia, então esse pequeno pico desce para um segundo vale de carbocátion, mais profundo, no perfil.
As setas curvas
- O par da ligação C–H leva o hidrogênio, como hidreto, até o carbono secundário deficiente em elétrons, deixando a carga positiva no carbono que tem duas metilas.
O cloreto captura o cátion terciário
O cloreto se liga ao carbono catiônico terciário em uma etapa rápida e favorável. Como o deslocamento é mais rápido que a captura do cátion secundário, a maior parte do produto tem o cloro no carbono rearranjado.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto forma a ligação C–Cl com o cátion terciário.
2-Cloro-2-metilbutano
O perfil tem três estados de transição e dois intermediários carbocátions, o segundo mais baixo que o primeiro. O cloreto terciário rearranjado é o produto principal.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de HCl ao 3-metil-1-buteno com o deslocamento 1,2 de hidreto e explique o perfil com dois vales de carbocátion que leva ao 2-cloro-2-metilbutano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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