Química Orgânica 1 · Energia de reação e cinética
Metanólise SN1 do 2-bromo-2-metilbutano: perfil de energia
Condições: CH3OH, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionização (etapa determinante da velocidade)
A ligação C–Br se rompe heteroliticamente, gerando um carbocátion terciário e brometo. O metanol, um solvente polar prótico, estabiliza os dois íons por ligação de hidrogênio e solvatação, abaixando essa barreira, a mais alta; a lei de velocidade é velocidade = k[RBr].
As setas curvas
- O par da ligação C–Br sai com o bromo, como brometo, deixando um cátion terciário plano.
O metanol captura o cátion
Um oxigênio do metanol se liga ao carbono catiônico plano, que pode ser atacado por qualquer uma das faces. A etapa é rápida e gera um éter protonado, o segundo intermediário do perfil.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol forma a nova ligação C–O com o carbocátion terciário.
O metanol do solvente remove o próton
Uma segunda molécula de metanol captura o próton do oxigênio positivo. Essa transferência de próton rápida dá o éter neutro e um metanol protonado.
As setas curvas
- Um par isolado do metanol do solvente se liga ao próton O–H do íon oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do éter e anula sua carga positiva.
2-Metoxi-2-metilbutano
O perfil mostra três estados de transição e dois intermediários, o carbocátion e o íon oxônio. Só o pico da ionização controla a velocidade, então adicionar mais metanol não acelera a reação.
O que você vai praticar
Desenhe as três etapas SN1 do 2-bromo-2-metilbutano em metanol e identifique no perfil a ionização determinante da velocidade e os dois intermediários.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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