Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Produto de DIBAL-H com hexanoato de metila a −78 °C
Condições: DIBAL-H (1.0 equiv), CH2Cl2, −78 °C; then H2O workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O hexanoato de metila é tratado com 1,0 equiv de DIBAL-H a −78 °C e depois com água. Qual estrutura é o principal produto orgânico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta hexanal
Um hidreto e, em seguida, o tratamento libera o aldeído do intermediário tetraédrico estável.
Esta não hexan-1-ol
A sobrerredução exige que o aldeído se forme enquanto ainda há hidreto presente (LiAlH4, ou DIBAL-H aquecido ou em excesso).
Esta não ácido hexanoico
A hidrólise ao ácido não é uma redução; o DIBAL-H adiciona hidreto ao carbono carbonílico.
Esta não hexano
Remover o oxigênio por completo exigiria uma desoxigenação, como a de Wolff–Kishner sobre o aldeído.
Solução explicada
O DIBAL-H é um ácido de Lewis neutro: o oxigênio do éster se liga ao alumínio e então um hidreto se adiciona ao carbono carbonílico. A −78 °C, o intermediário tetraédrico O–Al não expele metóxido, então não há aldeído presente enquanto ainda resta hidreto. Só o tratamento aquoso o converte em hexanal, e nesse momento o reagente já foi destruído; por isso a redução para no aldeído.
O que você vai praticar
Preveja o produto da redução do hexanoato de metila com um equivalente de DIBAL-H a −78 °C seguida de tratamento (workup) aquoso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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