Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
H2, Pd/C na hex-5-en-2-ona: qual grupo é reduzido?
Condições: H2 (1 atm), Pd/C, ethanol, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto principal da hex-5-en-2-ona com H2 sobre Pd/C?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Hexan-2-ona
Apenas a C=C é hidrogenada.
Esta não Hex-5-en-2-ol
Isso exigiria um hidreto como o NaBH4, que reduz a C=O e mantém a C=C.
Esta não Hexan-2-ol
Reduzir os dois grupos exige condições drásticas; Pd/C a 1 atm para na cetona.
Esta não Hexano
Remover o oxigênio por completo exige uma desoxigenação, como a de Wolff–Kishner.
Solução explicada
Em condições brandas, o paládio adsorve e hidrogena rapidamente a ligação C=C, enquanto a C=O de uma cetona isolada só é reduzida em condições mais drásticas ou com outros catalisadores. O alceno recebe dois hidrogênios e a cetona é preservada: hexan-2-ona.
O que você vai praticar
Preveja o produto quando uma enona não conjugada é hidrogenada sobre paládio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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