Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
NaBH4 or LiAlH4 on ethyl 3-oxobutanoate
Condições: Ethyl 3-oxobutanoate (ethyl acetoacetate) is treated in separate flasks with NaBH4 in methanol at 0 °C, or with excess LiAlH4 in ether followed by aqueous workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the main organic product of each reduction?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaBH4 gives ethyl 3-hydroxybutanoate; LiAlH4 gives butane-1,3-diol (with ethanol).
NaBH4 reduces only the ketone; LiAlH4 reduces the ketone and also the ester through its aldehyde to a primary alcohol.
Esta não Both reagents give butane-1,3-diol.
NaBH4 at 0 °C in methanol does not reduce an ester, so the ethyl ester survives.
Esta não NaBH4 gives butane-1,3-diol; LiAlH4 gives ethyl 3-hydroxybutanoate.
This reverses the reactivity: LiAlH4 is the stronger hydride donor and is the one that reduces esters.
Esta não Both stop at 3-oxobutanal, the aldehyde from partial ester reduction.
Neither reagent stops at an aldehyde, and NaBH4 does not touch the ester at all.
Solução explicada
The ketone is the most electrophilic carbonyl, and both reagents reduce it to a secondary alcohol. Only LiAlH4 is strong enough to add to the ester; the tetrahedral intermediate expels ethoxide and the resulting aldehyde is reduced at once, so LiAlH4 gives butane-1,3-diol and ethanol after workup.
O que você vai praticar
Compare which carbonyls of a keto ester NaBH4 and LiAlH4 each reduce.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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