Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Alceno ou cetona: H2/Pd vs NaBH4 em uma cicloexenilcetona
Condições: Substrate: 1-(cyclohex-3-en-1-yl)ethan-1-one, which has an isolated C=C and a ketone.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual combinação de reagentes reduz apenas a C=C (objetivo 1) e apenas a C=O (objetivo 2)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Objetivo 1: H2, Pd/C; objetivo 2: NaBH4
Cada reagente atua sobre seu próprio tipo de ligação π.
Esta não Objetivo 1: NaBH4; objetivo 2: H2, Pd/C
Invertido: o NaBH4 não reage com alcenos isolados.
Esta não Ambos os objetivos: LiAlH4
O LiAlH4 reduz a cetona, mas não a C=C isolada, então não atende ao objetivo 1.
Esta não Objetivo 1: Na, NH3(l); objetivo 2: H2, Pd/C
Na/NH3 não reduz alcenos isolados, e H2/Pd/C reduz C=C, não C=O.
Solução explicada
Uma superfície de paládio hidrogena facilmente ligações C=C apolares, mas não afeta cetonas a 1 atm. Reagentes de hidreto atacam o carbono polar e eletrofílico da C=O e ignoram um alceno isolado, que não tem sítio eletrofílico. Assim, H2/Pd-C fornece a cetona saturada e o NaBH4 fornece o álcool insaturado.
O que você vai praticar
Associe cada agente redutor ao grupo funcional que ele reduz seletivamente.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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