Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Redução do 4-metilbenzoato de metila com Red-Al
Condições: Red-Al (NaAlH2(OCH2CH2OMe)2), toluene; then H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
O primeiro hidreto se adiciona ao carbono do éster
O Red-Al é um aluminato, como o LiAlH4, mas com dois grupos metoxietóxi no alumínio, que o tornam solúvel em tolueno e mais seguro de manusear (o Na⁺ é omitido). Sua ligação Al–H entrega um hidreto ao carbono carbonílico do éster, e o par π da C=O vai para o oxigênio.
As setas curvas
- O par da ligação Al–H leva o hidreto ao carbono eletrofílico do éster.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, formando um alcóxido tetraédrico.
O metóxido sai; forma-se o 4-metilbenzaldeído
O par isolado do alcóxido refaz a ligação C=O e expulsa o metóxido, o grupo abandonador do éster. O produto desse colapso é o 4-metilbenzaldeído, mais eletrofílico que o éster de partida.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio refaz a ligação π C=O.
- A ligação C–O com o grupo metóxi se rompe e o metóxido sai.
Um segundo hidreto se adiciona ao aldeído
Um novo aluminato de Red-Al entrega um segundo hidreto ao carbono do aldeído, e o par π da C=O vai para o oxigênio. Não é possível parar no aldeído porque ele é mais reativo que o éster de origem.
As setas curvas
- O par da ligação Al–H entrega o segundo hidreto ao carbono do aldeído.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, formando o alcóxido benzílico.
A água protona o alcóxido benzílico
No tratamento aquoso, a água doa um próton ao alcóxido benzílico, formando (4-metilfenil)metanol e hidróxido.
As setas curvas
- O par isolado do alcóxido captura um próton da água.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio como hidróxido.
A água protona o metóxido
Uma segunda molécula de água protona o metóxido, liberando metanol, a metade alcoólica do éster.
As setas curvas
- O par isolado do metóxido captura um próton da água.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio como hidróxido.
(4-Metilfenil)metanol e metanol
O carbono do éster recebeu dois hidretos: o 4-metilbenzoato de metila foi reduzido ao álcool primário (4-metilfenil)metanol, e o grupo metóxi foi liberado como metanol. A metila arílica e o anel permanecem intactos.
O que você vai praticar
Desenhe a redução do 4-metilbenzoato de metila com Red-Al: adição de hidreto ao éster, perda de metóxido formando 4-metilbenzaldeído, um segundo hidreto de um novo aluminato e o tratamento com água que fornece (4-metilfenil)metanol e metanol.
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