Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Redução de Wolff–Kishner: identifique os reagentes
Condições: Substrate: cyclohexanone; target: cyclohexane.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais reagentes realizam a redução de Wolff–Kishner da cicloexanona a cicloexano?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta H2NNH2, KOH, etilenoglicol, aquecimento
Essas são as condições de Wolff–Kishner.
Esta não Zn(Hg), HCl conc., aquecimento
Essa é a redução de Clemmensen, que ocorre em meio ácido.
Esta não NaBH4, depois H3O+
Fornece cicloexanol, não cicloexano.
Esta não H2NOH, HCl
A hidroxilamina forma uma oxima, que não é reduzida a CH2.
Solução explicada
A hidrazina se condensa com a cetona formando uma hidrazona. Uma base forte em etilenoglicol de alto ponto de ebulição desprotona o N–H, transfere o próton para o carbono e expele N2 gasoso, e a protonação do carbânion fornece o grupo CH2. A perda irreversível de nitrogênio impulsiona a reação.
O que você vai praticar
Identifique o conjunto de reagentes usado em uma redução de Wolff–Kishner.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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