Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Cloreto de acetila: doação fraca do cloro para a C=O
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O cloro doa, o oxigênio da carbonila aceita
O cloro está vizinho à ligação π C=O, então um de seus pares isolados pode formar uma ligação π C=Cl⁺. O par π da carbonila vai para o oxigênio para manter o carbono da carbonila com quatro ligações.
As setas curvas
- Um par isolado do cloro se torna uma ligação π C=Cl, deixando o cloro com carga positiva.
- O par π C=O vai para o oxigênio, que fica com a carga negativa.
Contribuinte clorônio do cloreto de acetila
Esse é um contribuinte muito minoritário: o grande orbital 3p do cloro se sobrepõe mal ao 2p do carbono, e o Cl⁺ tem energia alta. Com quase nenhuma doação e uma forte atração indutiva, o carbono da carbonila do cloreto de acetila é o mais eletrofílico dos derivados acílicos.
O que você vai praticar
Empurre um par isolado do cloro do cloreto de acetila para a carbonila para desenhar seu contribuinte clorônio–alcóxido e avalie seu peso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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