Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Classifique os pares isolados dos nitrogênios do imidazol
Condições: Imidazole, C3H4N2: N1 bears H, N3 forms a C=N bond
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual afirmação classifica corretamente os dois pares isolados dos nitrogênios do imidazol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Par isolado do N1–H deslocalizado (aromático); par isolado do N3 localizado (sp2, básico)
O N1 doa seu par ao sexteto; o par do N3 aponta para fora do anel.
Esta não Os dois pares isolados deslocalizados no sistema π aromático
Isso daria oito elétrons π, o que não é aromático.
Esta não Os dois pares isolados localizados; só as ligações π tornam o anel aromático
Duas ligações π fornecem apenas quatro elétrons; o par do N1 é necessário para chegar a seis.
Esta não Par isolado do N1–H localizado; par isolado do N3 deslocalizado
Isso os inverte: o N3 já usa um orbital p para sua ligação π C=N.
Solução explicada
O nitrogênio N1–H usa seu par isolado, em um orbital p, para completar o sexteto aromático (dois elétrons do N1 mais quatro das duas ligações π), então esse par está deslocalizado. O N3 já contribui com um elétron pela sua ligação π C=N, por isso seu par isolado fica em um orbital sp2 no plano do anel, localizado e disponível, o que faz do N3 o sítio básico (pKa do ácido conjugado em torno de 7).
O que você vai praticar
Classifique cada par isolado de nitrogênio do imidazol como deslocalizado no sistema π aromático ou localizado no plano do anel.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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