Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Carbono nucleofílico de uma enamina da cicloexanona
Condições: 1-(Pyrrolidin-1-yl)cyclohexene with an alkyl halide such as CH3I
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual átomo dessa enamina carrega a carga parcial negativa que ataca o carbono do haleto de alquila?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O carbono β (C2), o carbono alquênico não ligado ao nitrogênio
A estrutura contribuinte N⁺=C–C⁻ coloca a carga negativa no C2.
Esta não O carbono α (C1), o carbono alquênico ligado ao nitrogênio
Na estrutura contribuinte carregada, o C1 vira o carbono imínio, portanto é pobre em elétrons.
Esta não O átomo de nitrogênio
O par isolado do nitrogênio está deslocalizado na ligação C=C, e a C-alquilação é o caminho produtivo.
Esta não O C6, o CH2 do outro lado do C1
O C6 é sp3 e não faz parte do sistema π, então a ressonância não coloca carga nele.
Solução explicada
O par isolado do nitrogênio é empurrado para a ligação C=C, e o par π da C=C vai para o carbono β, gerando a estrutura contribuinte N⁺=C1–C2⁻. Essa estrutura mostra carga negativa no C2, o carbono do anel vizinho ao que carrega o nitrogênio; portanto, o C2 é o nucleófilo. A hidrólise após a alquilação fornece uma 2-alquilcicloexanona.
O que você vai praticar
Use a estrutura contribuinte imínio–carbânion do 1-(pirrolidin-1-il)cicloexeno para localizar seu carbono nucleofílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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