Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
N,N-Dimetilvinilamina: forma β-carbânion da enamina
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O nitrogênio da enamina doa elétrons ao alceno
A N,N-dimetilvinilamina é a enamina terciária mais simples: um par isolado de nitrogênio logo ao lado de uma C=C. O par isolado forma uma ligação π C=N enquanto o par π C=C vai para o carbono CH2 terminal.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio se torna uma ligação π C=N com o carbono CH, e o nitrogênio fica com carga positiva.
- O par π C=C vai para o CH2 terminal, que se torna um carbânion.
Contribuinte imínio–carbânion da N,N-dimetilvinilamina
A separação de cargas torna esse contribuinte minoritário, mas é ele que torna nucleofílico o carbono terminal de uma enamina. Os eletrófilos se ligam a esse CH2, e não ao nitrogênio, e o íon imínio resultante é então hidrolisado ou desprotonado.
O que você vai praticar
Empurre o par isolado do nitrogênio da N,N-dimetilvinilamina para a C=C para desenhar o contribuinte imínio com um carbânion no CH2.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas