Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
N,N-Dimetilanilina: forte doação para o carbono para
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O par isolado do dimetilamino doa elétrons ao anel
O nitrogênio do dimetilamino tem um par isolado conjugado com o anel. Formar uma ligação C=N⁺ com o carbono ipso empurra o par π ipso–orto para o carbono orto, gerando um íon imínio e um carbânion em orto.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a ligação π C=N, e o nitrogênio fica com quatro ligações e carga positiva.
- O par π ipso–orto vai para o carbono orto, que fica negativo.
O carbânion passa para o carbono para
O par isolado em orto empurra o par π meta–para ao longo do anel. A carga negativa chega ao carbono para, a posição mais distante do grupo dimetilamino.
As setas curvas
- O par isolado em orto se torna uma ligação π com o carbono meta.
- O par π meta–para vai para o carbono para como par isolado.
Contribuinte carbânion em para da N,N-dimetilanilina
O carbono para da N,N-dimetilanilina é muito rico em elétrons, então até eletrófilos fracos, como o íon benzenodiazônio, atacam ali no acoplamento azo. Os grupos metila no nitrogênio congestionam as posições orto, o que faz a substituição em para predominar.
O que você vai praticar
Empurre o par isolado do nitrogênio da N,N-dimetilanilina para o anel e até o carbono para para desenhar o contribuinte carbânion em para.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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