Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Benzoato de metila: o éster retira elétrons do anel
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O par π do anel flui para a carbonila do éster
A C=O do éster está conjugada com o anel. O par π ipso–orto forma uma ligação C=C com o carbono da carbonila enquanto o par π C=O vai para o oxigênio carbonílico, e o carbono orto se torna um carbocátion.
As setas curvas
- O par π ipso–orto se torna uma ligação π entre o carbono ipso e o carbono carbonílico do éster, o que retira densidade eletrônica do anel.
- O par π C=O vai para o oxigênio da carbonila, dando a ele carga negativa e mantendo o carbono da carbonila com quatro ligações; o oxigênio da metoxila não é afetado.
Contribuinte catiônico em orto do benzoato de metila
Esse contribuinte minoritário mostra por que o carbono orto é pobre em elétrons; desenhos equivalentes colocam a carga positiva no carbono para e no outro carbono orto. O oxigênio da metoxila também doa elétrons à C=O, o que atenua a retirada, mas o grupo éster ainda desativa o anel e orienta a nitração para meta.
O que você vai praticar
Puxe o par π ipso–orto do benzoato de metila para a C=O do éster para desenhar o contribuinte com O⁻ e o carbono orto positivo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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