Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
N-óxido de piridina: o oxigênio doa elétrons ao C2
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Um par isolado do oxigênio entra no anel
O oxigênio negativo ligado ao nitrogênio do anel tem pares isolados que podem se sobrepor ao sistema π do anel. A formação de uma ligação π N=O empurra o par π da N=C2 para o C2, e o carbono do anel assume a carga negativa.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio vira a ligação π N=O, e o oxigênio fica neutro.
- O par π da N=C2 vai para o C2 para que o nitrogênio mantenha quatro ligações; o C2 vira um carbânion.
N-óxido versus piridina
Ao contrário da piridina, o N-óxido consegue empurrar densidade eletrônica para o C2 e o C4; por isso sofre nitração eletrofílica no C4 em condições nas quais a piridina não reage.
Estrutura contribuinte de carbânion em C2
Agora o C2 carrega a carga negativa, o nitrogênio continua positivo e o oxigênio fica neutro. Novos deslocamentos levam a carga ao C4 e ao C6; é por isso que os N-óxidos de piridina reagem com eletrófilos no C4 e são usados para funcionalizar piridinas.
O que você vai praticar
Desenhe a estrutura contribuinte do N-óxido de piridina que coloca a carga negativa no C2, empurrando um par isolado do oxigênio em direção ao nitrogênio e o par π da N=C2 para o C2.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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