Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Piridina: levando a carga positiva até o C4
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O par π da C=N vai para o nitrogênio
O nitrogênio eletronegativo do anel atrai para si o par π da C2=N. Com isso, o C2 vira um carbocátion vizinho à ligação π C3=C4.
As setas curvas
- O par π da C2=N vai para o nitrogênio, gerando N⁻ e uma carga positiva no C2.
A carga positiva passa do C2 para o C4
O orbital vazio do C2 fica ao lado da ligação π C3=C4. Deslocar esse par π para a ligação C2–C3 completa o C2 e leva a carga positiva para o C4, o carbono em para em relação ao nitrogênio.
As setas curvas
- O par π da C3=C4 se desloca em direção ao C2 deficiente em elétrons, formando a ligação π C2=C3 e deixando o C4 positivo.
Posições que perdem densidade eletrônica
A carga positiva chega apenas ao C2, ao C4 e ao C6, por isso essas posições são pobres em elétrons; o C3 e o C5 nunca ficam positivos nessas estruturas contribuintes.
Estrutura contribuinte de carbocátion em C4
Agora o C4 carrega a carga positiva, e o nitrogênio fica com a carga negativa. Nucleófilos como alcóxidos substituem grupos abandonadores no C4 (e no C2) de piridinas, enquanto a substituição eletrofílica, quando forçada, ocorre no C3.
O que você vai praticar
Desenhe a estrutura contribuinte da piridina com carga positiva no C4 deslocando o par π da C2=N para o nitrogênio e, em seguida, o par π da C3=C4 em direção ao C2.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas