Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Pirrol: dois deslocamentos levam a carga a um carbono α
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O par isolado do nitrogênio leva a carga ao C3
O par isolado do nitrogênio não consegue colocar a carga negativa diretamente no C2 vizinho, porque o C2 passa a fazer parte da nova ligação π N=C2. Em vez disso, o par π da C2=C3 vai para o C3.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a ligação π N=C2, deixando o nitrogênio positivo.
- O par π da C2=C3 vai para o C3, que se torna o primeiro carbono carbaniônico.
O carbânion passa do C3 para o C5
O par isolado do C3 é vizinho à ligação π C4=C5, então pode formar uma ligação π C3=C4 enquanto o par π da C4=C5 vai para o C5. O C5 é o carbono α do outro lado do nitrogênio e, por simetria, equivale ao C2.
As setas curvas
- O par isolado do C3 vira a ligação π C3=C4.
- O par π da C4=C5 vai para o C5, o carbono α vizinho ao nitrogênio.
Onde os eletrófilos atacam o pirrol
A densidade eletrônica chega tanto aos carbonos α (C2/C5) quanto aos β (C3/C4), mas o ataque no C2 gera um cátion com três estruturas contribuintes, contra duas para o C3; por isso a substituição ocorre principalmente no C2.
Estrutura contribuinte de carbânion em α
A carga negativa agora fica no carbono α vizinho ao nitrogênio imínio. Junto com a forma em C3, essa estrutura contribuinte mostra que os quatro carbonos do anel compartilham o par isolado do nitrogênio.
O que você vai praticar
Desenhe a estrutura contribuinte do pirrol com a carga negativa em um carbono α, empurrando o par isolado do nitrogênio para dentro do anel e depois levando o par isolado do C3 até o C5.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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