Química Orgânica 1 · Misturas estereoquímicas e suas medidas
Racemic 1-phenylethanol by SN1 hydrolysis
Condições: H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ionization to a planar benzylic cation
The C–Cl bond breaks heterolytically in the rate-determining step. The benzylic cation is stabilized by delocalization into the ring and is planar, so the configuration of the starting enantiomer is lost here.
As setas curvas
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride, leaving a flat sp2 cation.
Water attacks either face
Water adds to the empty p orbital from the top or the bottom face with equal probability, because the two faces of the planar cation are mirror images.
As setas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond to the cationic benzylic carbon.
Why is the product optically inactive?
Optical activity needs an excess of one enantiomer.
Water removes the proton
A second water takes the O–H proton from the oxonium ion, leaving the neutral alcohol.
As setas curvas
- A lone pair on the second water takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes neutral.
Racemic 1-phenylethanol
Both enantiomers of 1-phenylethanol form in equal amounts with hydronium and chloride, so the sample has 0 % ee and no rotation.
O que você vai praticar
Draw the SN1 hydrolysis of a single enantiomer of (1-chloroethyl)benzene and show why the planar benzylic cation gives racemic 1-phenylethanol with zero optical rotation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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