Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas
H2/Pd no (Z)-3,4-dimetil-hex-3-eno: alcano meso
Condições: H2, Pd/C, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Transferência syn de hidrogênio
O alceno fica deitado sobre a superfície do paládio, onde o H2 foi dividido em átomos de hidrogênio ligados à superfície. Os dois hidrogênios são transferidos para a face em contato com o metal; por isso, adicionam-se em syn e as duas novas ligações C–H apontam para o mesmo lado.
As setas curvas
- Os elétrons π ligam o primeiro hidrogênio ao C3 pela face apoiada na superfície do catalisador.
- O par H–H transfere o segundo hidrogênio ao C5 pela mesma face, completando a adição syn, de modo que as duas novas ligações C–H ficam do mesmo lado.
Meso ou quiral?
No alceno Z, os dois grupos etila estão em cis; a adição syn os mantém do mesmo lado no desenho eclipsado do produto.
meso-(3R,4S)-3,4-Dimetil-hexano
Cada novo estereocentro tem H, metila, etila e o restante da cadeia, mas as duas metades são imagens especulares uma da outra. O produto é meso e opticamente inativo, qualquer que seja a face do alceno em contato com o catalisador.
O que você vai praticar
Desenhe a transferência syn de H2 ao (Z)-3,4-dimetil-hex-3-eno sobre uma superfície metálica e decida se o alcano formado é meso ou quiral.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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