Química Orgânica 1 · Integração das evidências estruturais
C₆H₁₂O₂ ester with a 9H singlet
Condições: C₆H₁₂O₂; IR 1735 cm⁻¹; ¹H NMR δ 4.10 (q, 2H), 1.25 (t, 3H), 1.20 (s, 9H)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
C₆H₁₂O₂ shows IR 1735 cm⁻¹ and ¹H NMR δ 4.10 (q, 2H), 1.25 (t, 3H), 1.20 (s, 9H). Which ester is it?
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Resposta e explicação
Resposta correta Ethyl 2,2-dimethylpropanoate
O–CH₂CH₃ (q 4.10, t 1.25) plus a tert-butyl singlet on the acyl side.
Esta não tert-Butyl propanoate
Its CH₂ quartet would be next to C=O near δ 2.3, not on oxygen at 4.1.
Esta não Butyl acetate
It has a 3H acetyl singlet near δ 2.0 and no 9H singlet.
Esta não Methyl pentanoate
It shows a 3H OCH₃ singlet near δ 3.7 and no 9H singlet.
Solução explicada
1735 cm⁻¹ is an ester. The quartet at δ 4.10 is an OCH₂ of an ethyl ester, and the 9H singlet is a tert-butyl group with no neighbouring H, attached to the carbonyl carbon: ethyl 2,2-dimethylpropanoate.
O que você vai praticar
Assemble a C₆H₁₂O₂ ester from IR and ¹H NMR fragments.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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