Química Orgânica 1 · Integração das evidências estruturais
C₆H₁₄O com um septeto e um dubleto: éter di-isopropílico
Condições: C₆H₁₄O; IR no O–H, strong C–O near 1110 cm⁻¹; ¹H NMR δ 3.65 (septet, 2H), 1.10 (d, 12H); ¹³C NMR two signals (δ ≈ 68, 23)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O C₆H₁₄O não mostra banda de O–H, tem uma banda forte de C–O perto de 1110 cm⁻¹, RMN de ¹H δ 3.65 (septeto, 2H), 1.10 (d, 12H) e dois sinais de ¹³C (δ ≈ 68, 23). Qual estrutura é compatível?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Éter di-isopropílico
Dois grupos O–CH(CH₃)₂ equivalentes: um septeto, um dubleto, dois carbonos.
Esta não Éter dipropílico
Seus grupos OCH₂CH₂CH₃ dão tripleto, sexteto e tripleto, e três sinais de ¹³C.
Esta não Hexan-1-ol
Um álcool mostra uma banda larga de O–H e seis sinais de ¹³C.
Esta não 2-Metilpentan-2-ol
Um álcool terciário mostra uma banda de O–H e um singleto de 6H, não um septeto.
Solução explicada
O C₆H₁₄O tem zero grau de insaturação, e a ausência de O–H indica um éter. Um septeto acoplado a um dubleto é um grupo isopropila; as integrais 2H : 12H indicam dois isopropilas idênticos, cada CH ligado ao oxigênio (δ 3.65). Dois sinais de ¹³C confirmam a simetria completa: éter di-isopropílico, (CH₃)₂CHOCH(CH₃)₂.
O que você vai praticar
Use simetria e desdobramento para montar um éter C₆H₁₄O a partir de dois sinais de ¹H e dois de ¹³C.
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