Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Reação de Menshutkin: trietilamina + iodoetano
Condições: CH3CN, rt
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A trietilamina desloca o iodeto
O par isolado do nitrogênio neutro ataca o carbono CH2 do iodoetano pelo lado oposto ao iodo. A formação e a quebra das ligações ocorrem ao mesmo tempo, e há separação de cargas no estado de transição, que um solvente polar aprótico como a acetonitrila estabiliza.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da trietilamina forma uma quarta ligação N–C com o carbono CH2 ligado ao iodo.
- O par da ligação C–I sai com o iodo na forma de iodeto, um excelente grupo abandonador por ser grande e pouco básico.
Iodeto de tetraetilamônio
Agora o nitrogênio tem quatro substituintes de carbono e uma carga positiva permanente. Sem ligação N–H, não há nada para desprotonar, então o sal de amônio quaternário é o produto final.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque SN2 da trietilamina ao iodoetano que forma o iodeto de tetraetilamônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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