Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Anisol a partir de fenóxido e trimetilsulfônio
Condições: Δ (TMSH methylation)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O fenóxido ataca uma metila do sulfônio
O ânion de oxigênio do fenóxido ataca um carbono metílico do íon trimetilsulfônio pelo lado oposto ao enxofre. O enxofre carregado positivamente torna esse carbono eletrofílico, e o grupo abandonador é o sulfeto de dimetila neutro, uma base fraca, então o cátion se comporta como um haleto de metila; o aquecimento fornece a energia de ativação. Embora a carga do fenóxido esteja deslocalizada no anel, é o oxigênio que concentra a maior parte dela e é ele que ataca.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do fenóxido forma a nova ligação O–CH3 por ataque pelo lado oposto.
- O par da ligação C–S fica no enxofre, que sai como sulfeto de dimetila neutro e perde sua carga positiva.
Anisol e sulfeto de dimetila
Os produtos são anisol (metoxibenzeno) e sulfeto de dimetila, e as cargas dos dois reagentes se cancelam. As células usam a mesma transferência de metila por SN2 a partir do íon sulfônio S-adenosilmetionina para metilar nucleófilos de oxigênio, nitrogênio e enxofre.
O que você vai praticar
Desenhe o fenóxido deslocando o sulfeto de dimetila do íon trimetilsulfônio, formando anisol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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