Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Alkylate a neutral sulfide
Condições: Dimethyl sulfide and methyl iodide in a polar solvent. Follow formation of trimethylsulfonium iodide. No strong base or ylide-generation stage is present; stop at the complete salt, not an invented neutral sulfur species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Form the new sulfur–carbon bond
The neutral sulfur donor begins with two lone pairs.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to bond to the carbon bearing the leaving group.
- The leaving group takes the C–leaving-group bond pair as the new bond forms.
Sulfonium iodide
Sulfur uses one lone pair to make its third C–S bond, leaving one lone pair and formal charge +1. There is no S–H proton to remove. Iodide carries the compensating −1 charge.
O que você vai praticar
Recognize a stable cationic substitution product with no proton available for neutralizing deprotonation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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