Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Mecanismo de formación de acetal
El mecanismo de formación de acetal en 8 pasos, a partir del ejemplo resuelto de Arrow Lab: Formación de acetal — etanal y metanol.
Lo que vas a practicar
- Adiciona dos moléculas de metanol a un aldehído y regenera el catalizador ácido.
El ejemplo y sus condiciones
Ethanal in excess methanol with an acid catalyst; removing water favors acetal formation. Draw both methanol additions and use water to transfer protons. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Mecanismo de formación de acetal, paso a paso
Cada paso comienza con su dibujo, incluidas las flechas curvas; el texto que aparece debajo describe ese dibujo.
Protona el carbonilo
El hidronio cede un protón al oxígeno del carbonilo, lo que hace que el carbonilo sea más fácil de atacar. El hidronio se convierte en agua.
Las flechas curvas del dibujo:
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Adiciona el primer metanol
El primer alcohol ataca el carbono del carbonilo. Su oxígeno gana un enlace y una carga positiva.
Las flechas curvas del dibujo:
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace sencillo.
- Los electrones π salen del carbono, que así conserva ocho electrones a su alrededor.
Elimina un protón
El agua elimina un protón del oxígeno del alcohol entrante. Esto da un hemiacetal neutro.
Las flechas curvas del dibujo:
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Convierte el OH en agua
Adiciona un protón al grupo OH sobre el carbono que antes era carbonílico. Ahora puede salir como agua.
Las flechas curvas del dibujo:
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Deja salir el agua
El oxígeno del éter forma un enlace π con el carbono mientras el oxígeno carbonílico original sale como agua.
Las flechas curvas del dibujo:
- Un par solitario forma el nuevo enlace π.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace sencillo.
Adiciona el segundo metanol
El segundo alcohol ataca el carbono. Mueve los electrones π del C=O hacia el oxígeno para que el carbono mantenga ocho electrones.
Las flechas curvas del dibujo:
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace sencillo.
- Los electrones π salen del carbono, que así conserva ocho electrones a su alrededor.
Regresa el catalizador ácido
El agua elimina el protón del oxígeno con carga positiva. El acetal queda neutro y el hidronio se regenera.
Las flechas curvas del dibujo:
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Productos
Los dos oxígenos del metanol son ahora oxígenos de éter neutros unidos al carbono que antes era carbonílico. El oxígeno carbonílico original sale como agua con dos hidrógenos. El hidronio se regenera.
Dibújalo tú mismo, con retroalimentación en cada flecha
Abre la demo interactiva gratuita de formación de acetal: tú dibujas cada flecha curva, desde el par solitario o el enlace hasta el átomo al que ataca, y recibes retroalimentación en cada movimiento. No necesitas cuenta.
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