Formación del acetal: mueve tú mismo los electrones
¿Tienes tu propia tarea? 📸 Escanéala gratis →
Fotografía una reacción de tu tarea y dibuja cada flecha de su mecanismo, con cada movimiento verificado. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita. Se renueva cada mes. Cancela cuando quieras.
Arrastra desde los electrones que se mueven (un par solitario o un enlace) hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Abrir la demo en pantalla completa
Acabas de mover cada flecha de formación del acetal.
Así se siente cada ejercicio de Arrow Lab. Sigue así:
Escanea tu propia tarea con Scan Standard
Toma una foto de una reacción de tu tarea o libro de texto y dibuja su mecanismo con cada flecha revisada, igual que en este problema. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.
Escanea tu tarea gratisObtener Scan Standard ·
Después, Scan Standard: /mes
¿Aún no te decides? Prueba primero uno más difícil: la cascada del lanosterol, 13 pasos →
Química Orgánica 2 · Demo interactiva gratis
El etanal reacciona con dos moléculas de metanol bajo catálisis ácida para dar su dimetil acetal, el 1,1-dimetoxietano. El primer metanol forma un hemiacetal; la protonación permite que el oxígeno del carbonilo original salga como agua y el segundo metanol se adiciona. Los dos oxígenos del metanol quedan enlazados al carbono que antes era el carbonilo.
Dibuja las 14 flechas a lo largo de los siete pasos de arriba. Cada flecha se verifica mientras la dibujas, y Pista revela el siguiente movimiento poco a poco.
Convierte tus propios apuntes en ejercicios como este
Con el plan de estudiante de Arrow Lab puedes tomar una foto de una reacción de tus apuntes de clase o de tu libro de texto. Arrow Lab lee los materiales de partida y los reactivos, tú verificas esa lectura y la app arma el mecanismo como un ejercicio como el de arriba: dibujas cada flecha, recibes pistas cuando te trabas y ves de inmediato si cada movimiento es correcto.
Scan Standard, Scan Lite y Scan incluyen créditos de escaneo cada mes, hasta 20 por día. Un crédito es una unidad de trabajo, no un problema: un Scan típico usa alrededor de 1 crédito, trabajar al revés desde un producto unos 2, y un mecanismo largo o complicado 2–4.
El mecanismo de formación del acetal, paso a paso
La formación del acetal es reversible: un exceso de metanol y la eliminación del agua favorecen el acetal en lugar del aldehído. El ácido primero hace que el carbonilo sea más electrófilo y luego convierte el OH del hemiacetal en agua, un grupo saliente mucho mejor que el hidróxido. El oxígeno del éter restante estabiliza al intermediario oxocarbenio antes de que ataque el segundo metanol; el agua transfiere protones y el hidronio se regenera al final.
Los 8 pasos de la demo, con las palabras del propio ejercicio. Intenta dibujar cada uno arriba antes de leerlo.
Protona el carbonilo
El hidronio cede un protón al oxígeno del carbonilo, lo que hace que el carbonilo sea más fácil de atacar. El hidronio se convierte en agua.
Adiciona el primer metanol
El primer alcohol ataca el carbono del carbonilo. Su oxígeno gana un enlace y una carga positiva.
Elimina un protón
El agua elimina un protón del oxígeno del alcohol entrante. Esto da un hemiacetal neutro.
Convierte el OH en agua
Adiciona un protón al grupo OH sobre el carbono que antes era carbonílico. Ahora puede salir como agua.
Deja salir el agua
El oxígeno del éter forma un enlace π con el carbono mientras el oxígeno carbonílico original sale como agua.
Adiciona el segundo metanol
El segundo alcohol ataca el carbono. Mueve los electrones π del C=O hacia el oxígeno para que el carbono mantenga ocho electrones.
Regresa el catalizador ácido
El agua elimina el protón del oxígeno con carga positiva. El acetal queda neutro y el hidronio se regenera.
Productos
Los dos oxígenos del metanol son ahora oxígenos de éter neutros unidos al carbono que antes era carbonílico. El oxígeno carbonílico original sale como agua con dos hidrógenos. El hidronio se regenera.
Cómo se dibuja el mecanismo
Ethanal in excess methanol with an acid catalyst; removing water favors acetal formation. Draw both methanol additions and use water to transfer protons. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.