Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Mecanismo de reacción SN1 con desplazamiento de hidruro
El mecanismo de reacción SN1 con desplazamiento de hidruro en 5 pasos, a partir del ejemplo resuelto de Arrow Lab: Sustitución SN1 — con un desplazamiento de hidruro 1,2 en el camino.
Lo que vas a practicar
- Dibuja la salida del bromuro, un desplazamiento de hidruro, el ataque del agua y la pérdida de un protón para formar el alcohol reordenado.
El ejemplo y sus condiciones
2-Bromo-3-methylbutane reacts in water; draw the route to 2-methyl-2-butanol, not elimination or the unrearranged alcohol. A second water molecule joins for the final proton transfer. This exercise does not favor one stereoisomer.
Mecanismo de reacción SN1 con desplazamiento de hidruro, paso a paso
Cada paso comienza con su dibujo, incluidas las flechas curvas; el texto que aparece debajo describe ese dibujo.
Pierde el grupo saliente
Rompe primero el enlace C–Br; el bromuro se marcha con los dos electrones.
Las flechas curvas del dibujo:
- El par del enlace C–Br va al Br, dejando un carbocatión secundario y bromuro.
Desplaza un hidrógeno
Transfiere el hidrógeno dibujado junto con su par de enlace. Se trata de un desplazamiento de hidruro, no de la pérdida de H⁺.
Las flechas curvas del dibujo:
- El par del enlace C–H vecino forma un enlace con el carbocatión, transfiriendo el H y dejando la carga positiva sobre el carbono terciario.
El agua ataca al carbocatión
El agua se enlaza al carbono con carga positiva y conserva ambos hidrógenos, por lo que su oxígeno queda con carga positiva.
Las flechas curvas del dibujo:
- El agua usa un par solitario para enlazarse al carbocatión terciario.
El agua elimina un protón
Una segunda molécula de agua elimina un protón del oxígeno con carga positiva para dar un alcohol neutro.
Nota sobre el dibujo de arriba: Los dos hidrógenos del oxígeno positivo son equivalentes.
Las flechas curvas del dibujo:
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El par del enlace antiguo queda sobre el átomo que pierde el protón.
Alcohol reordenado
El hidrógeno desplazado está ahora sobre el carbono que perdió el Br inicialmente. El agua atacante se ha convertido en un alcohol neutro y la segunda agua en hidronio. El bromuro compensa la carga positiva del hidronio.
Dibújalo tú mismo, con retroalimentación en cada flecha
Con Arrow Lab dibujas tú mismo cada flecha curva, desde el par solitario o el enlace hasta el átomo al que ataca, con retroalimentación en cada movimiento. Todos los mecanismos de la biblioteca de práctica son gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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