Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Mecanismo de bromación alílica
El mecanismo de bromación alílica en 4 pasos, a partir del ejemplo resuelto de Arrow Lab: Bromación alílica — radical en el extremo opuesto.
Lo que vas a practicar
- Elimina un H alílico, dibuja las formas de resonancia del radical y luego añade Br en el otro extremo.
El ejemplo y sus condiciones
But-1-ene undergoes allylic bromination at low Br₂ concentration; one Br radical and one Br₂ molecule are shown, and you will draw Br on the original terminal carbon. 1-Bromobut-2-ene forms as a mix of E and Z; E is the major isomer. Only the connectivity is checked here.
Mecanismo de bromación alílica, paso a paso
Cada paso comienza con su dibujo, incluidas las flechas curvas; el texto que aparece debajo describe ese dibujo.
Elimina un hidrógeno alílico
Br• toma el hidrógeno alílico contiguo al doble enlace, no un hidrógeno directamente sobre un carbono del alqueno.
Las flechas curvas del dibujo:
- El electrón del radical aporta un electrón del nuevo enlace H.
- Un electrón del enlace antiguo aporta el segundo electrón del nuevo enlace H.
- El otro electrón del enlace antiguo permanece en el átomo que pierde el H.
Dibuja la otra forma de resonancia
Son dos dibujos de resonancia del mismo radical alílico, no una reacción de reordenamiento aparte.
Las flechas curvas del dibujo:
- El electrón desapareado pasa a ser un electrón del nuevo enlace π.
- Un electrón del enlace π antiguo completa el nuevo enlace π.
- El otro electrón π pasa a ser el electrón desapareado sobre el carbono terminal.
Une el bromo al carbono terminal
Usa el radical del carbono terminal para formar el enlace C–Br. El otro Br pasa a ser el siguiente radical de la cadena.
Nota sobre el dibujo de arriba: Cualquiera de los dos bromos puede unirse al carbono; el otro pasa a ser el siguiente radical.
Las flechas curvas del dibujo:
- El radical de carbono aporta un electrón del nuevo enlace.
- Un electrón del enlace del halógeno completa el nuevo enlace.
- El otro electrón genera el siguiente radical de halógeno.
Producto: bromuro alílico
El Br está ahora sobre el carbono terminal original, y el doble enlace queda entre los dos carbonos centrales. También hay HBr y un nuevo radical Br. La resonancia no cambia ni el número de radicales ni la carga total. También pueden formarse otros regioisómeros. El 1-bromobut-2-eno se forma como una mezcla de E y Z; el E es el isómero mayoritario. Aquí solo se comprueba la conectividad.
Dibújalo tú mismo, con retroalimentación en cada flecha
Con Arrow Lab dibujas tú mismo cada flecha curva, desde el par solitario o el enlace hasta el átomo al que ataca, con retroalimentación en cada movimiento. Todos los mecanismos de la biblioteca de práctica son gratis con una cuenta, sin tarjeta.
Practica dibujar estas flechasPrueba un escaneo de tarea gratis
Obtener Scan Standard · 15 US$/mes
Consigue los 30 grandes éxitos por 5 US$
Los 30 grandes éxitos se pagan una sola vez y son tuyos para siempre. Escaneos de tarea: 1 gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.