Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Mecanismo de bromación de alqueno (ion bromonio)
El mecanismo de bromación de alqueno (ion bromonio) en 3 pasos, a partir del ejemplo resuelto de Arrow Lab: Adición de bromo — a través de un ion bromonio.
Lo que vas a practicar
- Forma un puente de bromonio y ábrelo por el lado opuesto para ver cómo el alqueno E determina la estereoquímica del producto.
El ejemplo y sus condiciones
E-But-2-ene reacts with Br₂ in a solvent that does not act as a nucleophile. Draw the bridge above the alkene; the two carbons are equivalent, and bridge formation below is equally possible. Wedges point above the original alkene plane and hashed bonds below it.
Mecanismo de bromación de alqueno (ion bromonio), paso a paso
Cada paso comienza con su dibujo, incluidas las flechas curvas; el texto que aparece debajo describe ese dibujo.
Forma el puente de halógeno
Traza las tres flechas a la vez para formar el puente por encima del alqueno. El puente también podría formarse por debajo; intercambiar los extremos de carbono de las flechas da el mismo puente.
Nota sobre el dibujo de arriba: Cualquiera de los dos átomos de halógeno puede formar el puente. Intercambiar los dos extremos de carbono de las flechas da el mismo puente.
Las flechas curvas del dibujo:
- El par π del alqueno forma un enlace con el halógeno.
- El par del enlace halógeno–halógeno va al átomo que se va.
- Un par solitario del halógeno forma el otro enlace del puente. Intercambiar los extremos de carbono de estas dos flechas da el mismo puente.
Ataca por el lado opuesto
Las cuñas apuntan por encima del plano original del alqueno. El nuevo enlace con líneas discontinuas apunta por debajo, así que se trata de una adición anti.
Nota sobre el dibujo de arriba: Ataca el carbono derecho del puente desde la cara opuesta al puente.
Las flechas curvas del dibujo:
- El nucleófilo ataca el carbono por el lado opuesto al puente.
- El par del enlace carbono–halógeno vuelve al halógeno y abre el puente.
Producto dibromado
Un Br permanece por encima del plano original del alqueno, mientras que el bromuro ataca el carbono vecino desde abajo. El alqueno E da configuraciones opuestas en los dos carbonos y un dibromuro meso. Partir de la otra cara da el mismo estereoisómero. Ambos átomos de Br son neutros y tienen tres pares solitarios.
Dibújalo tú mismo, con retroalimentación en cada flecha
Con Arrow Lab dibujas tú mismo cada flecha curva, desde el par solitario o el enlace hasta el átomo al que ataca, con retroalimentación en cada movimiento. Todos los mecanismos de la biblioteca de práctica son gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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