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Unidad 7 de 10 · Química Orgánica 2 · Reglas de nomenclatura IUPAC

Cómo nombrar aldehídos y cetonas (reglas IUPAC con ejemplos)

Para nombrar un aldehído, el carbono del CHO es el C1 y se añade -al sin localizador; para una cetona, numera la cadena para que el carbono del C=O tenga el localizador más bajo y añade -ona. Por ejemplo, CH3COCH2CH2CH3 es la pentan-2-ona.

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Paso a paso

  1. Busca la cadena más larga que contenga el carbono carbonílico; el carbono del CHO siempre forma parte de la cadena.
  2. En un aldehído, el carbono del CHO es el C1, así que la terminación es -al sin localizador (butanal, 3-metilbutanal).
  3. Si el CHO está unido a un anillo, el anillo es la cadena principal y se añade -carbaldehído; el carbono del CHO no se cuenta (ciclohexanocarbaldehído).
  4. En una cetona, numera la cadena para que el carbono del C=O tenga el localizador más bajo y escríbelo justo antes de -ona (pentan-2-ona, hexan-3-ona).
  5. Si la molécula tiene ambos grupos, el aldehído tiene prioridad: el nombre termina en -al y la cetona pasa a ser el prefijo oxo (3-oxobutanal).
  6. Si hay un grupo de mayor prioridad, como un ácido carboxílico, el CHO se cita como formil y la cetona como oxo.
  7. Ordena los prefijos alfabéticamente antes del nombre principal; benzaldehído es un nombre retenido, pero acetona es solo un nombre de uso general: el nombre IUPAC 2013 es propan-2-ona.

Ejemplo resuelto

5-metil-4-oxohexanal

  1. La cadena que va del carbono del CHO al otro extremo tiene seis carbonos y contiene ambos carbonilos, así que la base es hexano.
  2. El aldehído tiene prioridad sobre la cetona: el sufijo es -al, el CHO es el C1 y no lleva localizador: hexanal.
  3. El carbono de la cetona es el C4, así que se cita como 4-oxo; el metilo está en el C5.
  4. Metil va antes que oxo en orden alfabético: 5-metil-4-oxohexanal.

Errores comunes

  • Ponerle localizador al aldehído, como en butan-1-al; el carbono del CHO siempre es el C1.
  • Añadir -al al nombre de un anillo (ciclohexanal) en lugar de usar ciclohexanocarbaldehído.
  • Numerar una cetona desde el extremo más cercano a una ramificación en vez del más cercano al C=O.
  • Usar dos sufijos, como pentan-2-ona-al; solo el grupo principal, el aldehído, va como sufijo.
  • Usar oxo para una cetona sola (2-oxopropano) en lugar de la terminación -ona (propan-2-ona).

Formas de nombre de aldehídos y cetonas

GrupoSufijoPrefijoEjemplo
Aldehído en cadena (CHO)-aloxo (C=O dentro de la cadena)butanal
Aldehído en un anillo (CHO)-carbaldehídoformilciclohexanocarbaldehído
Cetona (C=O)-onaoxopentan-2-ona
Aldehído aromáticonombre retenidoformilbenzaldehído
Metil aril cetona-onaoxo1-feniletan-1-ona (acetofenona)
Diaril cetona-onaoxodifenilmetanona (benzofenona)

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Preguntas frecuentes

¿Por qué el nombre de un aldehído no lleva localizador?

El CHO siempre está en un extremo de la cadena, así que es el C1 y el localizador se omite: propanal, no propan-1-al.

¿Acetona es un nombre IUPAC?

Acetona se acepta en el uso general, pero el nombre IUPAC 2013 preferido es propan-2-ona. Los textos antiguos también escriben 2-propanona.

¿Quién manda en el nombre, el aldehído o la cetona?

El aldehído. Lleva el sufijo -al y la cetona se cita como oxo, así que CH3COCH2CHO es el 3-oxobutanal.

¿Cuáles son los nombres IUPAC de la acetofenona y la benzofenona?

La acetofenona es la 1-feniletan-1-ona y la benzofenona es la difenilmetanona; los nombres comunes se siguen usando mucho.

¿Cuándo se usa -carbaldehído?

Cuando el CHO está unido a un anillo. El anillo conserva su nombre y el carbono del CHO no se cuenta: ciclopentanocarbaldehído.

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