Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Formación del aducto borano–sulfuro de dimetilo
Condiciones: BH3 (from B2H6)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El azufre dona al boro
El borano tiene un orbital p vacío en el boro y, por sí solo, dimeriza a diborano. El sulfuro de dimetilo es una base de Lewis blanda y polarizable cuyo par solitario del azufre encaja bien con el ácido blando BH3, así que captura el borano como un complejo 1:1 estable.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre llena el orbital p vacío del borano y forma el enlace S–B.
BH3·SMe2
Ahora el azufre tiene tres enlaces y un par solitario (+1) y el boro tiene cuatro enlaces (−1). Como el enlace S–B es lo bastante débil para volver a abrirse, el BH3·SMe2 es una fuente líquida y almacenable de borano para la hidroboración.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el sulfuro de dimetilo dona un par solitario del azufre al borano para formar el complejo BH3·SMe2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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