Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Un efecto inductivo decide el equilibrio
Condiciones: Chloroacetic acid (ClCH₂CO₂H, pKa 2.9) and sodium acetate (CH₃CO₂⁻ Na⁺; acetic acid pKa 4.8) in water. Draw the proton transfer between the two carboxyl groups, then judge the equilibrium. Na⁺ is a spectator; solvent water is omitted.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El acetato arranca el protón del ácido cloroacético
Ambos son pares ácido carboxílico/carboxilato con idéntica estabilización por resonancia. La única diferencia estructural es el cloro sobre el carbono vecino al grupo carboxilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno cargado negativamente del acetato forma un enlace con el hidrógeno carboxílico del ácido cloroacético.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del cloroacetato, que queda con carga negativa.
¿Qué lado está favorecido?
El cloro es más electronegativo que el carbono, así que el enlace C–Cl atrae densidad electrónica a través de los enlaces σ (un efecto inductivo). Eso reparte la carga negativa del cloroacetato por más zonas de la molécula y lo hace más estable y, por lo tanto, una base más débil que el acetato. El equilibrio favorece el ácido más débil y la base más débil: K = 10^(4.8 − 2.9) ≈ 10^1.9, alrededor de 80.
Cloroacetato y ácido acético
El oxígeno del cloroacetato ahora tiene tres pares solitarios y carga −1; el que era el oxígeno del acetato tiene dos pares solitarios, un nuevo enlace O–H y ninguna carga. La carga total no cambia (−1 en los iones orgánicos, +1 en el Na⁺). El enlace C–Cl no se rompe; el cloro solo estabiliza el anión de forma inductiva.
Qué vas a practicar
Predice que el ácido cloroacético protona al acetato relacionando el cloro atractor de electrones con una base conjugada más estable.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas