Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
El bicarbonato distingue un ácido carboxílico de un fenol
Condiciones: An ether solution containing both benzoic acid and phenol is shaken with aqueous sodium bicarbonate. Draw the one proton transfer that is favored. Use typical pKa values for a carboxylic acid and a phenol, and carbonic acid pKa 6.4. Na⁺ is a spectator; the later decomposition of carbonic acid to CO₂ and water is not drawn.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El bicarbonato arranca el protón favorecido
Ambas moléculas tienen un protón de O–H, pero el bicarbonato es una base débil: su ácido conjugado, el ácido carbónico, tiene pKa 6.4. Solo puede desprotonar por completo ácidos más fuertes que él.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno negativo del bicarbonato forma un enlace con el hidrógeno carboxílico del ácido benzoico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno carboxílico, lo que da benzoato.
Por qué el fenol queda intacto
El ácido benzoico (pKa ≈ 4.2) es un ácido más fuerte que el ácido carbónico (6.4), así que K ≈ 10^2.2 y la transferencia ocurre. El fenol (pKa ≈ 10) es más débil que el ácido carbónico, así que K ≈ 10^−3.6 y prácticamente no se forma fenóxido. En el benzoato la carga negativa se reparte por igual entre dos oxígenos; en el fenóxido se distribuye hacia carbonos del anillo, que la acomodan peor.
Benzoato de sodio, ácido carbónico y fenol sin cambios
El oxígeno del benzoato tiene tres pares solitarios y carga −1; el bicarbonato se convirtió en ácido carbónico neutro, que luego libera CO₂ gaseoso. El fenol conserva su enlace O–H. En el embudo de decantación, el benzoato de sodio pasa a la capa acuosa mientras que el fenol se queda en la capa de éter; si más tarde se acidifica la capa acuosa, se recupera el ácido benzoico.
Qué vas a practicar
Elige el O–H del ácido carboxílico en lugar del O–H del fenol como el protón que el bicarbonato arranca, y justifica la selectividad usando el ácido carbónico como ácido de referencia.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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