Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Una transferencia de protón que en su mayor parte no reacciona
Condiciones: tert-Butyl alcohol with aqueous sodium hydroxide. Draw the forward proton-transfer event, then judge how far it goes. Approximate pKa values: tert-butyl alcohol 18, water 15.7. Na⁺ is a spectator.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidróxido arranca el protón del O–H
Este par de flechas representa un evento directo real. Que se acumule mucho producto o poco depende de cuál de los dos ácidos, el alcohol terc-butílico o el agua, retiene su protón con menos fuerza.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido forma un enlace con el hidrógeno hidroxílico del alcohol terc-butílico.
- El par del O–H se queda sobre el oxígeno del alcohol, dando terc-butóxido.
¿Hasta dónde llega?
El equilibrio favorece al ácido más débil. El agua (pKa 15.7) es un ácido más fuerte que el alcohol terc-butílico (pKa ≈ 18), así que K ≈ 10^(15.7 − 18) ≈ 10^−2.3: en cada momento solo una pequeña fracción del alcohol está desprotonada. El ion terc-butóxido, voluminoso, está poco estabilizado por el disolvente, y por eso es una base más fuerte que el hidróxido.
Terc-butóxido y agua (el lado minoritario)
En los productos dibujados, el oxígeno del alcohol tiene tres pares solitarios y carga −1, y el que era hidróxido es ahora agua neutra con dos pares solitarios. La carga se conserva. Como K es bastante menor que 1, la disolución real contiene sobre todo alcohol terc-butílico e hidróxido; el hidróxido no es una base adecuada para preparar terc-butóxido.
Qué vas a practicar
Dibuja el hidróxido desprotonando el alcohol terc-butílico y usa los valores de pKa para mostrar que el equilibrio favorece al alcohol de partida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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