Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
El amida de sodio desprotona el propino
Condiciones: NaNH2 (1.0 equiv), NH3 (l), −33 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El amida toma el hidrógeno del alquino
El par solitario del nitrógeno del amida se enlaza al hidrógeno del carbono del triple enlace, y el par del C–H permanece sobre el carbono como par solitario en un orbital sp.
Las flechas curvas
- El par solitario del amida forma el nuevo enlace N–H.
- El par C–H queda sobre el carbono como el par solitario del acetiluro.
¿Por qué el amida puede hacer esto?
El carbono sp mantiene el par solitario cerca del núcleo (50 % de carácter s), lo que hace que el alquino terminal (pKa ≈ 25) sea mucho más ácido que el amoníaco (pKa ≈ 38).
Propinuro y amoníaco
Se forman el anión propinuro (acompañado de Na⁺) y el amoníaco; el acetiluro es un buen nucleófilo de carbono para reacciones SN2 con haluros de metilo y primarios.
Qué vas a practicar
Dibuja el ion amida quitándole el hidrógeno terminal del alquino del propino, lo que da el anión propinuro (acetiluro) y amoníaco.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas