Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
El hidruro de sodio forma un alcóxido
Condiciones: Ethanol with sodium hydride (NaH) in dry THF. NaH is ionic: Na⁺ is a spectator and hydride, H⁻, is the base. Draw the single proton-transfer event that releases H₂. Approximate pKa values: ethanol 16, H₂ 35.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidruro arranca el protón del hidroxilo
El hidruro lleva dos electrones sobre un hidrógeno sin otros enlaces; es la base. El único hidrógeno ácido del etanol es el que está sobre el oxígeno, porque un anión de oxígeno es mucho más estable que un anión de carbono. Los hidrógenos C–H no se tocan.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidruro forma un nuevo enlace H–H con el hidrógeno del hidroxilo.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno como un tercer par solitario.
Por qué la reacción se completa
El H₂ (pKa ≈ 35) es un ácido mucho más débil que el etanol (pKa ≈ 16), así que la constante de equilibrio es de aproximadamente 10¹⁹. Además, el H₂ sale de la disolución en forma de gas, de modo que la reacción inversa no puede ocurrir.
Etóxido de sodio e hidrógeno gaseoso
El oxígeno ahora tiene un enlace y tres pares solitarios, así que porta carga −1; el Na⁺ la compensa en el etóxido de sodio. Los dos hidrógenos se han convertido en H₂ neutro (un par compartido, ningún par solitario). Todos los carbonos y el enlace etilo–oxígeno quedan sin cambios.
Qué vas a practicar
Usa el hidruro como base de Brønsted para convertir por completo el etanol en etóxido, liberando hidrógeno gaseoso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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