Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Planea una extracción para separar ácido benzoico de 4-metilfenol
Condiciones: Benzoic acid (pKa 4.2) and 4-methylphenol (pKa 10.3) dissolved together in diethyl ether; available washes: aqueous NaHCO3 (H2CO3 pKa 6.4), NaOH (H2O pKa 15.7) and HCl.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia separa los dos compuestos?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Lavar con NaHCO3, luego con NaOH, y acidificar cada fase acuosa
La fase de bicarbonato extrae solo el benzoato; después, la fase de NaOH extrae el fenóxido.
Esta no Lavar con NaOH y luego con NaHCO3
El NaOH desprotona ambos ácidos, así que la primera fase acuosa contiene los dos y no se separa nada.
Esta no Lavar solo con HCl acuoso
El HCl solo extrae bases; ambos ácidos siguen neutros y permanecen juntos en el éter.
Esta no Lavar solo con agua
Ninguno de los ácidos neutros es apreciablemente soluble en agua, así que ambos quedan en el éter.
Solución explicada
Usa primero la base más débil. El bicarbonato es lo bastante fuerte para desprotonar el ácido benzoico, pero no el fenol, así que la primera fase acuosa contiene solo benzoato de sodio. Después, un lavado con NaOH desprotona el fenol y lo lleva a una segunda fase acuosa. Al acidificar cada fase con HCl se recuperan los compuestos neutros.
Qué vas a practicar
Planea una secuencia de lavados acuosos que separe un ácido carboxílico de un fenol aprovechando su diferencia de pKa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas