Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Protón más ácido del ácido 4-hidroxibenzoico
Condiciones: 4-Hydroxybenzoic acid with 1 equiv NaHCO3 in water; pKa values: CO2H 4.5, phenol O–H 9.3, H2CO3 6.4, aryl C–H above 40.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué hidrógeno del ácido 4-hidroxibenzoico arranca un equivalente de bicarbonato de sodio?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El hidrógeno O–H del carboxilo
Un pKa de 4.5 está por debajo de 6.4, así que el bicarbonato lo arranca y da el carboxilato.
Esta no El hidrógeno O–H del fenol
Un pKa de 9.3 está por encima de 6.4; el bicarbonato es una base demasiado débil, y el fenol sigue protonado hasta que se usa NaOH.
Esta no Un C–H del anillo en orto respecto al grupo OH
Los enlaces C–H de arilo tienen un pKa superior a 40 y ninguna base acuosa los afecta.
Esta no Un C–H del anillo en orto respecto al grupo carboxilo
El grupo carboxilo no vuelve el C–H del anillo lo bastante ácido para el bicarbonato; su pKa sigue por encima de 40.
Solución explicada
El bicarbonato solo puede arrancar protones más ácidos que su ácido conjugado, el ácido carbónico (pKa 6.4). El O–H del carboxilo (pKa 4.5) cumple esa condición; el O–H del fenol (pKa 9.3), no. Se favorece el carboxilato porque su carga se reparte por igual entre dos oxígenos.
Qué vas a practicar
Identifica, comparando valores de pKa, el protón del ácido 4-hidroxibenzoico que el bicarbonato de sodio arranca primero.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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