Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Desprotona el fenol y reparte la carga
Condiciones: Phenol with one equivalent of aqueous sodium hydroxide. First draw the proton transfer, then generate the phenoxide contributors one at a time: charge at an ortho carbon, then the para carbon, then the other ortho carbon. Na⁺ is a spectator.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Retira el protón del fenol
El fenol (pKa aproximadamente 10) es un ácido mucho más fuerte que el agua (pKa aproximadamente 15.7), así que el hidróxido lo desprotona casi por completo: K es aproximadamente 10⁵ a 10⁶.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido acepta el protón O–H del fenol.
- El par O–H se queda en el oxígeno y da fenóxido.
Empuja la carga hacia el anillo
El oxígeno puede donar un par solitario porque el carbono unido a él forma parte del sistema π del anillo. Ese carbono debe ceder un enlace π al mismo tiempo para conservar su octeto.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma un enlace π con el carbono del anillo.
- El par π vecino del anillo se convierte en un par solitario sobre el carbono orto, que ahora lleva la carga negativa.
Lleva la carga al carbono para
El mismo patrón de dos flechas mueve la carga dos átomos más alrededor del anillo.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono orto forma un enlace π con el carbono meta vecino.
- El par π vecino se convierte en un par solitario sobre el carbono para.
Lleva la carga al otro carbono orto
Este es el último contribuyente nuevo. Un empuje más desde el carbono orto con carga negativa restauraría su doble enlace con el carbono del anillo que lleva el oxígeno y devolvería la carga al oxígeno.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono para forma un enlace π con el siguiente carbono meta.
- El par π vecino se convierte en un par solitario sobre el otro carbono orto.
Contribuyentes del fenóxido
Los cuatro contribuyentes del fenóxido, uno junto a otro (el agua y el Na⁺ se omiten en este resumen): carga sobre el oxígeno, sobre cualquiera de los carbonos orto o sobre el carbono para. El contribuyente con la carga sobre el oxígeno es el más importante, porque el oxígeno es el átomo más electronegativo, pero compartir la carga con tres carbonos del anillo es la razón de que el fenol (pKa aproximadamente 10) sea mucho más ácido que el ciclohexanol (pKa aproximadamente 16 a 18). Los carbonos meta nunca llevan la carga, lo que también explica por qué el fenóxido reacciona con electrófilos en las posiciones orto y para.
Qué vas a practicar
Relaciona la acidez del fenol con los cuatro contribuyentes del fenóxido dibujando cada contribuyente del anillo por turno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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